其實,早在李研山任職市美校長時,在他的思想中已蘊藏着決心將此生貢獻給書畫藝術之意了。在他一部份的詩、書、畫創作中早已流露出這種心情。他不喜交際應酬,也不屑到處鑽營;他不善理財投資,也不貪金錢財物。他有意模仿古代的文學家和畫家們,不為「五斗米折腰」後能專心一意地致力於詩畫,以期認真地有所成就。雖然他沒有明確地表示過,實際上他早有以總結歷代的畫風、發展和發揚傳統的國畫藝術為己任之想。在他的眼中,不少搞書畫的人,一是以之作為遊戲消遣,一是藉此走江湖圖名利;真正肯埋頭苦幹、認真研究、為文化藝術而盡責的人實在太少了。他以「我不入地獄,誰入地獄?」之志,「無官一身輕」後,帶着「兩袖清風」踏上了專業畫家之路。
一九三七年抗日戰爭爆發後,他以元初畫家避世的心理和陶淵明歸隱田園的情意來到了香港。可是香港既非山林亦非田園,找個安身立命之處就不如古人容易了。最初,他和畫家李鳳公一起設立了一個畫室,稱之謂「鳳研樓」,位於莊士頓道的一層樓房裡。當時,從國內避難到香港來的人仕着實不少,一時都毫無生計。這個「鳳研樓」的招牌使李研山初嘗「專心繪畫」實不易為之苦,不到半年,就面臨斷炊之境了!在此之前,他從不用為衣食傷腦筋。在這樣的環境中,過去可以憑藉的條件幾乎都沒有了,今後何以為生呢?
不久他離開了「鳳研樓」,到「協興俱樂部」中去做「掛單和尚」。這個俱樂部是愛好書畫的富人聚會的地方,在很長的日子裡,他只能依靠這些以「書畫消閒」的富人的資助而生活。他以「清客」的形式保持着畫家的身份和地位,忍受着寄人籬下的滋味,以盡量爭取時間和空間去作畫。在他的思想中,其他事情都不重要,只要有機會發舒胸中的「丘壑」,在精神生活上有了着落,為了遠大的目的,途中的艱苦又算得了甚麼?
在這一兩年的日子裡,他曾經先後到過澳門名人盧煊仲的「隱秀園」、雅士雷君軾的「深杏樓」、藏家黃子靜的公館以及香港粉嶺的一間山中別墅去讀書和作畫。總之,在香港當時那樣擁擠的居住環境下,找一處足以舒展紙筆繪畫的地方也是頗為困難之事。其次,到處都是一個個嘈雜紛亂的場所,與他思想中嚮往的山林景色實在大相逕庭。
清客的日子到底不是辦法,一個人具體的生活問題總是很多的。結果他還是擠回家裡去,他病倒了,也需要家人照顧。由於經濟問題始終無法得到根本的解決,一家五口擠在一百平方呎多一點的房子裡,既是書房又是畫室又是臥室也是客廳。他生活在社會下層的環境中,假如他是一個現實主義的畫家,在深入體驗生活中倒可以產生偉大的作品來。適逢亂世,民生困苦,用書畫本已換不來多少錢,再加上治病的醫藥費負擔,逼得全家要東挪西借,甚至靠典當度日。
生活到了一個這樣窮困的情境,卻仍然沒有引起他情感上的不安,他認為這只是一種暫時的現象,沒有什麼值得擔心的。他泰然自若地去讀漢魏六朝文,去研究竹林七賢、建安七子的生活態度。所謂「詩窮而後工」,可惜已找不到他當時的詩稿了(惟可參見《重九詩意圖》中的一首詩)。其時在斗室中所作的畫也不少(例如《煙雨雲山》和《遙山寄意》)。總之,任何困難情況都打消不了李研山專注於詩畫的誠意。
在當時的環境下以他的學識、資歷和社會關係,應該可以找到一些足以生活的工作。為什麼他不這樣做呢?甚至,他可以到好些地方去,可以求助於好些真正尊重他的藝術成就的有錢朋友,總之,可行的辦法應該還有不少。為什麼他仍然在「自甘窮困」當中繼續去讀書作畫呢?
一九四一年,他有過去越南西貢及星馬的打算。陳協之當時在西貢,知道了他的一些情况,覺得叫他到那裡去應該會好一點。他辦好了手續後不久太平洋戰爭就爆發了,所以無法成行。在十八天的香港攻防戰中,他飽受虛驚,值得一提的就是,在炮聲隆隆當中他還拿起筆來寫點畫,以舒緩精神上的緊張。
他走上專業畫家之路的頭四年主要是在香港度過的,卻竟然是如此不安定和艱苦。當然,在客觀環境上這是戰時,是避難,落難者比比皆是,沒有甚麼好說的。但是,在主觀上卻開始出現這樣一種傾向:由於思想主要集中於書畫之中,對個人現實生活中要處理的事逐漸變得不太在乎,似乎和世俗逐步地脫開了。從另一方面看,他從藝之志是如此之堅貞不渝,就是為了清楚地向世人表明,他只想當一個真正的畫家,除此之外別無他求。